Tato brána, pravděpodobně nejfotogeničtější symbol města, má, podobně jako brána Pražská, dvě věže. Ty jsou však na rozdíl od Pražské brány výsledkem úsilí vysokomýtských obrozenců, zejména A. V. Šembery, o zachování těchto částí opevnění. Na počátku 19. století po četných požárech nezbylo z obou věží mnoho, a tak byly novogoticky dostavěny. Na počátku 20. století bránu na objednávku města vyzdobil Mikoláš Aleš: na předměstské straně brány vytvořil fresku sv. Jiří bojujícího s drakem, heraldický symbol Vysokého Mýta.